Molecular Fullerenes Encapsulated in Metal-Organic Frameworks

doi:10.21127/yaoyigc20180019

Abstract

Abstract: Fullerenes have many potential applications in various fields such as biomedicine, organic photovoltaics, molecular device, et al. However, it is still meaningful to explore more functional fullerene materials due to their special structures and attractive properties. In recent years, metal-organic frameworks (MOFs) have gained particular interest due to their potential applications in gas storage, catalysis, sensing, electronics, biomedicine, and so on. Considering the porous character of MOFs, it is fascinating to encapsulate molecular fullerenes into MOF pores and to construct new complex materials with unique properties and applications. In this minireview, we discuss the up-to-date study progress for the fullerene@MOF materials. We introduce firstly the preparation strategies, and then summarize the applications of these fullerene@MOF materials.

Key words: fullerenes, metal-organic frameworks, host-guest interaction, complex materials

Haibing Meng, Chunru Wang, Taishan Wang. Molecular Fullerenes Encapsulated in Metal-Organic Frameworks[J]. General Chemistry, 2018, 4(4): 180019-.

References

[1] .Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318 , 162.
[2] .Lu, L.; Zheng, T.; Wu, Q.; Schneider, A. M.; Zhao, D.; Yu, L. Chem. Rev. 2015, 115 , 12666.
[3] .Fei, X.; Shao, Z.; Chen, X. Nanoscale 2013, 5 , 7991.
[4] .Mazzio, K. A.; Luscombe, C. K. Chem. Soc. Rev. 2015, 44 , 78.
[5] .Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60 , 532.
[6] .Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8 , 208.
[7] .Thompson, B. C.; Fréchet J. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 47 , 58.
[8] .Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107 , 1324.
[9] .Pinzón, J. R.; Gasca, D. C.; Sankaranarayanan, S. G.; Bottari, G.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 7727.
[10] .Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Zhang, Q.; Liu, Y.; Curl, R. F.; Tittel, F. K.; Smalley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 , 7779.
[11] .Dunsch, L.; Yang, S. Small 2007, 3 , 1298.
[12] .Chai, Y.; Guo, T.; Jin, C.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Fure, J.; Wang, L.; Alford, J. M.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95 , 7564.
[13] .Yang, S.; Wei, T.; Jin, F. Chem. Soc. Rev. 2017, 46 , 5005.
[14] .Ma, Y.; Wang, T.; Wu, J.; Feng, Y.; Jiang, L.; Shu, C.; Wang, C. Chem. Commun. 2012, 48 , 11570.
[15] .Westerström, R.; Dreiser, J.; Piamonteze, C.; Muntwiler, M.; Weyeneth, S.; Brune, H.; Rusponi, S.; Nolting, F.; Popov, A.; Yang, S.; Dunsch, L.; Greber, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 , 9840.
[16] .Wu, B.; Hu, J.; Cui, P.; Jiang, L.; Chen, Z.; Zhang, Q.; Wang, C.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 , 8769.
[17] .Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 , 10448.
[18] .lezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Harich, K.; Glass, T. E.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 , 524.
[19] .Cai, T.; Ge, Z.; Iezzi, E. B.; Glass, T. E.; Harich, K.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. Chem. Commun. 2005, 3594.
[20] .Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Sakuraba, A.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Kato, T.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 , 12500.
[21] .Wu, B.; Wang, T.; Feng, Y.; Zhang, Z.; Jiang, L.; Wang, C. Nat. Commun. 2015, 6 , 6468.
[22] .Ortiz, M.; Cho, S.; Niklas, J.; Kim, S.; Poluektov, O. G.; Zhang, W.; Rumbles, G.; Park, J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 , 4286.
[23] .Vostrowsky, O.; Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43 , 2326.
[24] .Hu, S.-Z.; Chen, C.-F. Chem. Commun. 2010, 46 , 4199.
[25] .Makha, M.; Purich, A.; Raston Colin, L.; Sobolev Alexandre, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 , 507.
[26] .Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.; Hartschuh, A.; Knochel, P.; Bein, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 , 2920.
[27] .Chakrabarti, S.; Ruud, K. J. Phys. Chem. A 2009, 113 , 5485.
[28] .Fletcher, A. J.; Thomas, K. M.; Rosseinsky, M. J. J. Solid State Chem. 2005, 178 , 2491.
[29] .Zhao, D.; Timmons, D. J.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. Acc. Chem. Res. 2011, 44 , 123.
[30] .Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341 .
[31] .Chae, H. K.; Siberio-Pérez, D. Y.; Kim, J.; Go, Y.; Eddaoudi, M.; Matzger, A. J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2004, 427 , 523.
[32] .Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43 , 1115.
[33] .Stock, N.; Biswas, S. Chem. Rev. 2012, 112 , 933.
[34] .Britt, D.; Tranchemontagne, D.; Yaghi, O. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105 , 11623.
[35] .Hu, Z.; Pramanik, S.; Tan, K.; Zheng, C.; Liu, W.; Zhang, X.; Chabal, Y. J.; Li, J. Cryst. Growth Des. 2013, 13 , 4204.
[36] .Ye, J.-W.; Zhou, H.-L.; Liu, S.-Y.; Cheng, X.-N.; Lin, R.-B.; Qi, X.-L.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. Chem. Mater. 2015, 27 , 8255.
[37] .Zhao, B.; Li, N.; Wang, X.; Chang, Z.; Bu, X.-H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9 , 2662.
[38] .Yuan, Y.; Cui, P.; Tian, Y.; Zou, X.; Zhou, Y.; Sun, F.; Zhu, G. Chem. Sci. 2016, 7 , 3751.
[39] .Hamel, S.; Timoshevskii, V.; Cote, M. Phys. Rev. Lett. 2005, 95 , 146403.
[40] .Inokuma, Y.; Arai, T.; Fujita, M. Nat. Chem. 2010, 2 , 780.
[41] .Yang, C.-X.; Yan, X.-P. J. Mater. Chem. 2012, 22 , 17833.
[42] .Yang, C. X.; Chen, Y. J.; Wang, H. F.; Yan, X. P. Chem. Eur.J. 2011, 17 , 11734.
[43] .Shinohara, H. Rep. Prog. Phys. 2000, 63 , 843.
[44] .Brenner, W.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 , 75.
[45] .Ohmura, T.; Usuki, A.; Mukae, Y.; Motegi, H.; Kajiya, S.; Yamamoto, M.; Senda, S.; Matsumoto, T.; Tatsumi, K. Chem. Asian J. 2016, 11 , 700.
[46] .Escudero-Adán, E. C.; Bauzá, A.; Hernández-Eguía, L. P.; Würthner, F.; Ballester, P.; Frontera, A. CrystEngComm 2017, 19 , 4911.
[47] .Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Vujovic, S.; Zampese, J. A. CrystEngComm 2014, 16 , 328.
[48] .Li, H.; Hill, M. R.; Huang, R.; Doblin, C.; Lim, S.; Hill, A. J.; Babarao, R.; Falcaro, P. Chem. Commun. 2016, 52 , 5973.
[49] .Matsuzaki, S.; Arai, T.; Ikemoto, K.; Inokuma, Y.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 , 17899.
[50] .Kraft, A.; Beuerle, F. Tetrahedron Lett. 2016, 57 , 4651.
[51] .Rice, A. M.; Dolgopolova, E. A.; Shustova, N. B. Chem. Mater. 2017, 29 , 7054.
[52] .Peng, P.; Li, F. F.; Neti, V. S.; Metta-Magana, A. J.; Echegoyen, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53 , 160.
[53] .Williams, D. E.; Dolgopolova, E. A.; Godfrey, D. C.; Ermolaeva, E. D.; Pellechia, P. J.; Greytak, A. B.; Smith, M. D.; Avdoshenko, S. M.; Popov, A. A.; Shustova, N. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55 , 9070.
[54] .Kraft, A.; Roth, P.; Schmidt, D.; Stangl, J.; Muller-Buschbaum, K.; Beuerle, F. Chem. Eur.J. 2016, 22 , 5982.
[55] .Gao, Y.; Wu, X.; Zeng, X. C. J. Mater. Chem. A 2014, 2 , 5910.
[56] .Thornton, A. W.; Nairn, K. M.; Hill, J. M.; Hill, A. J.; Hill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 10662.
[57] .Rao, D.; Lu, R.; Xiao, C.; Kan, E.; Deng, K. Chem. Commun. 2011, 47 , 7698.
[58] .Rizzuto, F. J.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2017, 9 , 903.
[59] .Struch, N.; Bannwarth, C.; Ronson, T. K.; Lorenz, Y.; Mienert, B.; Wagner, N.; Engeser, M.; Bill, E.; Puttreddy, R.; Rissanen, K.; Beck, J.; Grimme, S.; Nitschke, J. R.; Lutzen, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56 , 4930.
[60] .Cao, J.; Feng, Y.; Zhou, S.; Sun, X.; Wang, T.; Wang, C.; Li, H. Dalton Trans. 2016, 45 , 11272.
[61] .Howarth, A. J.; Buru, C. T.; Liu, Y.; Ploskonka, A. M.; Hartlieb, K. J.; McEntee, M.; Mahle, J. J.; Buchanan, J. H.; Durke, E. M.; Al-Juaid, S. S.; Stoddart, J. F.; DeCoste, J. B.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Chem. Eur. J. 2017, 23 , 214.
[62] .Musser, A. J.; P, P. N.; Richter, J. M.; Mori, H.; Friend, R. H.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 , 12050.
[63] .Feng, Y.; Wang, T.; Li, Y.; Li, J.; Wu, J.; Wu, B.; Jiang, L.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 , 15055.
[64] .Zhao, C.; Meng, H.; Nie, M.; Jiang, L.; Wang, C.; Wang, T. J. Phys. Chem. C 2018, 122 , 4635.
[65] .Li, Y.; Wang, T.; Meng, H.; Zhao, C.; Nie, M.; Jiang, L.; Wang, C. Dalton Trans. 2016, 45 , 19226.
[66] .Meng, H.; Zhao, C.; Li, Y.; Nie, M.; Wang, C.; Wang, T. Nanoscale 2018, 10 , 3291.